Hugh Hefner war dreimal verheiratet. Seine erste Ehefrau war Mildred Williams, mit der er von 1949 bis 1959 verheiratet war. Er heiratete dann Playmate of the Year und Model Kimberley Conrad im Jahr 1989, die sie bis 2010 zusammen waren. Zuletzt heiratete Hefner Crystal Harris im Jahr 2012, bis zu seinem Tod im Jahr 2017. Crystal Harris war auch ein Playboy-Modell und war über 60 Jahre jünger als Hefner.
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